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为什么硝基苯类化合物的化学性质比较稳定?

发布日期:2022/12/26 21:45:36 浏览量:941次

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为什么硝基苯类化合物的化学性质比较稳定?

硝基苯类化合物的化学性质比较稳定,这主要是由于苯环的存在。苯环容易发生亲电取代,但不易发生氧化反应,因而在一般情况下利用氧使芳环破裂而达到硝基苯类化合物分子的裂解是不容易的。从近代的分子结构理论可知,在芳环中都存在着大π键,由于芳环中元电子的离域作用,使芳环的结构变得很牢固,也就是说这些离域的π电子使芳环变得结构紧凑,对外界氧的进攻有较强的抵抗力,因而芳环不易被氧攻克而破裂,对微生物的生长也具有一定的抑制作用。其次,由于苯环上的硝基吸电子产生的诱导效病和共轭效应的方向是相同的,它们可以降低苯环上的电子云密度,特别是硝基的邻对位碳原子上,电子云密度会有显著下降,因此进行亲电取代反应会比较困难。但由于硝基中氮的氧化态为+3价,硝基可以作为电子受体很容易被还原。在合适条件下,硝基苯类化合物可以被还原成亚硝基化合物、偶氮苯、氢化偶氮苯、苯胺及芳胺等,而这类化合物的毒性远小于硝基苯,继而可改善它们的可生物降解性能。

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